Walter Davidson nasceu em 30 de setembro de 1876 em Milwaukee, Wisconsin. Filho de William C. Davidson e sua esposa, Margareth, ele corria de bicicleta em sua juventude, e também fazia reparos e manutenções na cozinha de sua família.
Na adolescência, Walter Davidson tornou-se eletricista ao aprender sozinho a profissão, e passou a construir suas próprias baterias. Inclusive acredita-se que seu primeiro trabalho remunerado foi para uma empresa de serviços elétricos. Alguns anos depois, Walter também aprendeu o ofício de mecânico e realizou trabalhos para a Milwaukee Railroad e Katy Road, também conhecida como Missouri-Kansas-Texas Railroad.
No ano de 1903 ele recebeu uma carta de seu irmão, Arthur, que havia formado uma parceria com o amigo William Harley, o convidando para trabalhar na empresa que eles estavam criando, pois sua experiência como mecânico seria muito útil no novo negócio e no desenvolvimento da motocicleta idealizada por eles. Walter Davidson não hesitou em largar tudo e ingressar nesse novo desafio em Milwaukee, e juntos os três terminaram as primeiras motocicletas vendidas ao público.
William Harley e Arthur Davidson deram crédito a Walter pela construção da primeira motocicleta. Inicialmente, os três trabalharam em um galpão de madeira de 9 x 1,4 metros quadrados, mas em dez anos, eles haviam construído uma fábrica de tijolos vermelhos de mais de 27.000 metros quadrados. Nascia a Harley-Davidson Motor Company, que logo estava entre as maiores fabricantes de motocicletas do mundo. A Harley-Davidson foi constituída por seus fundadores em 17 de setembro de 1907 e Walter foi nomeado o primeiro presidente e gerente geral da empresa. Ele passou o resto de sua vida na companhia.
Entre suas responsabilidades, ele se dirigia aos acionistas na assembleia anual e seus discursos geralmente descreviam os sucessos, os desafios e a direção estratégica da Harley-Davidson em períodos importantes das quatro primeiras décadas da empresa. Esses discursos e outras provas documentais indicam que Walter era um homem com uma abordagem direta e transparente.
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Walter rapidamente se tornou um grande entusiasta de motocicletas e um piloto de competição realizado. O Chicago Motorcycle Club deu a Walter Davidson o troféu de primeiro lugar pela “Ten Mile Open” em 4 de julho de 1905. Em 1907, Davidson ganhou pelo menos três competições no sul de Wisconsin. Mas, foi sua vitória na corrida da Federação de Motociclistas Americanos nas Montanhas Catskill de Nova Iorque, em 1908, que lançou o nome Harley-Davidson no mundo do motociclismo. Ganhando possíveis 1.000 pontos, Walter competiu sem nenhum apoio de uma equipe de mecânicos.
Como um talentoso piloto e mecânico, Walter exigia a mais alta qualidade dos produtos da Motor Company. Sua experiência também desenvolveu sua reputação como especialista em negócios, entre eles, como administrador da Northwestern Mutual Life Insurance Company e como diretor da Milwaukee Gas Light Company, além da Harley-Davidson. Em um discurso feito em 1919 a um Rotary Club local, Walter frisou que “serviço pessoal realmente é a tônica da Harley-Davidson e que… o serviço provou ser um bom investimento, evidenciado pelo sucesso da empresa desde o início”.
De acordo com seu irmão William, Walter fez doações enormes a instituições de caridade e acreditava muito na honestidade. Tal como acontecia com outros fundadores da H-D, ele era conhecido por passar tempo com motociclistas e outros convidados que paravam para visitar a fábrica. Seus passatempos favoritos incluíam pescar e administrar o clube de boliche da H-D. No entanto, ele estava sempre envolvido na construção de motocicletas, mesmo em seu tempo livre. Ele morreu em 7 de fevereiro de 1942, ainda exercendo seu cargo de presidente, deixando sua esposa Emma (com quem se casou em 1910) e três filhos, Gordon, Walter Jr. e Robert. Até então, ninguém trabalhou como presidente (ou CEO) da Harley-Davidson por mais tempo que Walter Davidson.
